Sono molti i supermercati Penny Market che si possono trovare sul territorio italiano, il marchio Penny Market Italia è nato addirittura nel 1994 con l'unione di un celebre gruppo tedesco (REWE) con la ancora più celebre catena di supermercati Esselunga. Si tratta quindi di un connubio che non poteva che portare ad una qualità eccedente dei prodotti. Infatti l'unione tra l'organizzazione tedesca e la decennale esperienza di Esselunga nel mercato italiano ha fatto sì che il marchio Penny Market Italia diventasse subito una pietra di paragone per quanto riguarda i discount a livello italiano.
Il primo punto vendita Penny Market Italia nasce a Cremona nel 1994. Bisogna attendere però il 1999 per vedere il marchio Penny gestito totalmente dal gruppo tedesco. Nel 2000 viene acquistata la società Plus Italia che vantava addirittura 50 differenti punti vendita divisi in alcune delle regioni italiane del Nord: Liguria, Umbria e Toscana.
Nel 2007 una nuova innovazione conosciuta come “Penny Ambiente” (di completo stampo tedesco) offre un'innovazione per il mercato italiano per quanto riguarda l'esperienza della spesa in un discount. Sarà il paese di Casalpusterlengo, proprio in quell'anno, a vedere il nuovo format di supermercati Penny Market e l'inizio della rivoluzione di questa compagnia.
L'ambiente creato per il consumatore si adatta perfettamente al tipo di pubblico che visita i supermercati Penny Market Italia proprio per questo molti consumatori si trovano a loro agio all'interno dei punti di vendita Penny.
el 2011 nasce il “Penny New Concept”, si tratta dell'ennesima rinnovazione per quanto riguarda l'estetica del supermercato. Un progetto che dovrebbe concludersi nel 2015 con la rinnovazione di tutti i supermercati sul territorio italiano. La nuova dislocazione degli spazi all'interno del supermercato rende la spesa più semplice e meglio organizzata per tutti i consumatori, facendo risparmiare loro tempo.